虽然年龄不过是39岁，可邓华德的执教生涯却长达15年之久。如果再算上昔日在大学打球时出任主教练助手的经历，那么整个经历更是将被延长到20年，可以说他是一位天生的教练人才。
当然，与杰克逊、斯隆之类的大牌教练相比，邓华德的执教履历还是显得有点寒酸，至少在美国并没有单独执教大学生球队的经历，更不要说成为NBA球队的主教练。但邓华德也存在着自己的独特之处，那也就是他曾经有过在海外执教的长期经历。从上世纪90年代后期开始，他以主教练身份先后执教过三支英国球队。
有趣的是，他在英国似乎缺少了一点夺冠的运气，曾在1998年率领莱斯特骑士闯入国家杯决赛，却只是屈居亚军。一年之后，他以德比风暴主教练的身份进入到了优胜者杯决赛，结果再次遭遇到了失败命运。最后在2001年，他率领伦敦猎豹再次进入国家杯决赛，可结果呢？他在第三支英国球队收获的还是亚军。
虽说“千年老二”的遭遇让人觉得有些遗憾，但凭借这些经历，已经足以让邓华德在NBA找到饭碗。他最风光的时刻出现在2003到2004年期间，此前曾在黄蜂出任助理教练的他，在2003年追随主教练塞拉斯前往骑士效力。结果正是在那一年夏天，骑士在选秀大会上作出了球队历史上最重要的一次选择，在状元秀位置签下了当时还是高中生的勒布朗·詹姆斯。在接下来的一年多时间内，邓华德非但为骑士打造出一套进攻体系，而且也经常直接对詹姆斯的技术动作进行指导。
詹姆斯在新秀赛季的全面爆发，应该说离不开邓华德的悉心指导。因此在征战2004年雅典奥运会期间，詹姆斯专门将邓华德聘为私人教练，可见对于后者的信任程度。除了詹姆斯之外，接受过邓华德指导的NBA球星还有布泽尔、瓦格纳、马什本、巴朗·戴维斯和内内等人，他在指导青年球员方面的能力已经获得了充分认可。
在2005年到2007年之间，邓华德曾前往巴西执教，非但率队取得了不错的战绩，同时还促成巴西球员德索萨在2006年的选秀大会上被黄蜂挑中。2007年回国之后，他在阿拉巴马伯明翰大学队找到了一份助理教练的工作。
作为该队的主教练，迈克·戴维斯当时曾这样形容自己的助手：“在任何一个级别的篮球赛事中，鲍勃都具有非常丰富的经验。如果说有人能够成功阅读比赛并且帮助球队迅速提高的话，那么鲍勃就是这种类型的教练。”